Vers la fin du XIXe siècle, parallèlement au développement du faubourg de Sant'Anna, un débat s'est engagé sur la manière de le relier à la ville. Après avoir écarté l'hypothèse d'un prolongement de la porte de San Donato, l'administration municipale décida en 1905 d'ouvrir une brèche ostensible dans les murs, qui interromprait pour la première fois leur continuité.

L'annonce du projet suscite une forte réaction négative. Un comité fut formé qui lança un appel aux hommes de culture de toute l'Italie. Les poètes Giosuè Carducci, Giovanni Pascoli et Gabriele D'Annunzio sont les premiers à envoyer leur soutien, tout comme Giacomo Puccini, qui considère qu'il s'agit d'un « véritable mépris pour nos beaux murs » et envoie ce télégramme : « À la protestation contre le déshonneur infligé à la guirlande verte qui entoure notre Lucques, j'unis ma voix qui crie au respect de l'ancien monument ».

Submergée par cette vague de critiques, l'entaille fut évitée et le projet fut modifié, prenant la forme que l'on voit encore aujourd'hui de la Porta Sant'Anna.