Secondo molti storici via Fillungo corrisponde al cardo massimo della città, la strada che, nascendo dal foro romano, si dirigeva verso nord e verso sud. Insieme al decumano massimo, che procedeva verso ovest e verso est, ordinava le vie minori della città disegnando isolati regolari racchiusi nelle mura, anch'esse rettangolari.
È nel Medioevo che la strada assume il suo nome, dal castello di Fillongo in Garfagnana, su cui la famiglia Falabrina, che in città risiedeva in questa via, esercitava diritti feudali. Le case della famiglia si ergevano all'incrocio con via santa Croce ed erano caratterizzate da una torre costruita su un arco. Da qui il nome della strada e il punto esatto da cui inizia, conosciuto appunto dai lucchesi come Canto D'Arco.
Via Fillungo è una delle strade più importanti della città: stretta, con le case altissime, che in alcuni punti sembrano toccarsi. Solo alzando lo sguardo si apprezzano le facciate composte ed eleganti, di diverse epoche storiche, che vi si affacciano. I palazzi dell'aristocrazia, ma anche le case dei lavoratori della fiorente attività legata alla seta, tessitori in primo luogo. Edifici a sviuppo verticale, adornati da finestre a bifora con sottili colonne in marmo o da cornici importanti con davanzali in pietra di Guamo.
Procedendo dal Canto d'Arco sulla destra si apre il sagrato della chiesa di San Cristoforo, che fu nel XV secolo sede dell'Accademia dei Mercanti. Due segni a formare una croce, alla destra del portone principale, sono il braccio e il mezzobraccio, le misure dei pettini dei telai lucchesi.
Poco più avanti, all'incrocio con via dell'Arancio, sulla destra si erge la medievale Torre delle Ore. Appartenuta a diverse famiglie aristocratiche lucchesi, venne infine acquistata nel 1490 dalla Repubblica di Lucca per diventare uno dei simboli distintivi della città. Dalla sommità, che si raggiunge salendo i 290 scalini in legno, si può ammirare un bel panorama dei tetti di Lucca e delle colline.
In questo tratto numerosi sono anche i negozi storici e le botteghe che furono di artigiani, i caffè e i negozi alla moda di fine ottocento con le insegne in stile liberty, le eleganti gioiellerie e le profumerie, cui si aggiungono oggi i negozi alla moda delle grandi firme internazionali.
All'incrocio con via Mordini (via Nuova), si esce idealmente dalla città romana. La strada prosegue attraversando i quartieri medievali e aprendosi, poco più avanti, su piazza San Frediano. La chiesa omonima chiude la piazza con lo splendido mosaico bizantino, raro esempio di quest'arte in Toscana.
Sull'altro lato della piazza, le facciate delle case nascondono le mura esterne di piazza dell'Anfiteatro, edificata sui resti dell'antico anfiteatro romano del II sec. d.C., cui si può accedere da piazza degli Scalpellini o da via dell'Anfiteatro.
Al termine di via Fillungo, l'imponente porta di Borgo lungo le mura medievali segna un altro importante percorso cittadino: la via Francigena che i pellegrini percorrevano arrivando da Camaiore e diretti alla cattedrale di San Martino per rendere omaggio al Volto Santo.