Secondo molti storici via Fillungo corrisponde al cardo massimo della città, la strada che, nascendo dal foro romano, si dirigeva verso nord e verso sud. Insieme al decumano massimo, che procedeva verso ovest e verso est, ordinava le vie minori della città disegnando isolati regolari racchiusi nelle mura, anch'esse rettangolari.
Nel Medioevo la via prese il nome dal castello Fillongo in Garfagnana, sul quale la famiglia Falabrina, che abitava in questa via, esercitava diritti feudali. Le case della famiglia si trovavano all'incrocio con via Santa Croce ed erano caratterizzate da una torre costruita su un arco. Da qui il nome della strada e il punto esatto del suo inizio, conosciuto appunto come Canto D'Arco dai locali.
Via Fillungo è una delle strade più importanti della città: stretta, con alti edifici che in alcuni punti sembrano toccarsi. Alzando lo sguardo si possono apprezzare le facciate composte ed eleganti di diverse epoche storiche: palazzi dell'aristocrazia, ma anche le case dei fiorenti lavoratori della seta, tessitori in primis. Edifici dalla forma
forma verticale, ornati da bifore con sottili colonne di marmo o da imponenti cornici con davanzali in pietra di Guamo.
Procedendo dal Canto d'Arco sulla destra si apre il sagrato della chiesa di San Cristoforo, che nel XV secolo fu sede dell'Accademia dei Mercanti. Due segni che formano una croce, a destra della porta principale, sono il “braccio” e il “mezzobraccio”, le misure a pettine delle cornici usate un tempo a Lucca.
Poco più avanti, all'incrocio con via dell'Arancio, sulla destra si trova la medievale Torre delle Ore. Originariamente proprietà di diverse famiglie aristocratiche locali, fu infine acquistata nel 1490 dalla Repubblica di Lucca diventando uno dei simboli tipici della città. Dalla cima, raggiungibile salendo 290 gradini di legno, si può ammirare il bellissimo panorama dei tetti e delle colline lucchesi.
In questo tratto di strada si trovano molte vecchie botteghe appartenute ad artigiani, ma anche caffè e negozi alla moda di fine Ottocento con insegne in stile Liberty, eleganti gioiellerie e profumerie, oggi completate da negozi internazionali in franchising.
All'incrocio con via Mordini (via Nuova), si esce idealmente dalla città romana. La strada prosegue attraversando i quartieri medievali e si apre poco più avanti su piazza San Frediano, dove l'omonima chiesa chiude la piazza con uno splendido mosaico bizantino, raro esempio di quest'arte in Toscana, sulla facciata.
Sull'altro lato della piazza, la parte anteriore degli edifici nasconde le mura esterne di Piazza dell'Anfiteatro, costruita sui resti dell'antico anfiteatro romano risalente al II sec. d.C., che può essere visitato in un'unica occasione. D.C., a cui si accede da Piazza degli Scalpellini o da via dell'Anfiteatro.
Al termine di via Fillungo, l'imponente porta del Borgo lungo le mura medievali segna un altro importante percorso: la via Francigena attraversata dai pellegrini che arrivavano da Camaiore e si dirigevano verso la cattedrale di San Martino per venerare il Volto Santo.