Selon de nombreux historiens, la Via Fillungo correspond au cardo massimo de la ville, la voie qui partait du forum romain vers le nord et le sud. Avec le decumanus maximus, qui allait d'ouest en est, elle ordonnait les petites rues de la ville en dessinant des blocs réguliers enfermés dans les murs, eux aussi rectangulaires.
La Via Fillungo est l'une des rues les plus importantes de la ville : étroite, avec de hauts bâtiments qui semblent se toucher à certains endroits. En levant les yeux, on peut apprécier les façades composées et élégantes de différentes périodes historiques : les palais de l'aristocratie, mais aussi les maisons des travailleurs de l'industrie florissante de la soie, les tisserands en premier lieu. Les bâtiments de forme
verticaux, ornés de fenêtres à meneaux avec de fines colonnes de marbre ou d'imposantes corniches avec des appuis en pierre de Guamo.
En partant du Canto d'Arco, sur la droite, s'ouvre le cimetière de San Cristoforo, qui fut le siège de l'Académie des marchands au XVe siècle. Deux signes formant une croix, à droite de la porte principale, sont le « braccio » et le « mezzobraccio », les tailles de peigne des cadres utilisés autrefois à Lucques.
Un peu plus loin, au carrefour avec la via dell'Arancio, se trouve sur la droite la Torre delle Ore, un édifice médiéval. À l'origine propriété de plusieurs familles aristocratiques locales, elle fut finalement achetée en 1490 par la République de Lucques, devenant ainsi l'un des symboles typiques de la ville. Du sommet, auquel on accède en montant 290 marches en bois, on peut admirer le magnifique panorama des toits et des collines de Lucques.
Dans ce tronçon de rue, on trouve de nombreux anciens ateliers d'artisans, mais aussi des cafés et des boutiques à la mode de la fin du XIXe siècle avec des enseignes de style Liberty, d'élégantes bijouteries et parfumeries, aujourd'hui complétées par des magasins franchisés internationaux.
Au croisement avec la via Mordini (via Nuova), vous quittez idéalement la ville romaine. La rue continue en traversant les quartiers médiévaux et s'ouvre un peu plus loin sur la Piazza San Frediano, où l'église du même nom ferme la place avec une splendide mosaïque byzantine, rare exemple de cet art en Toscane, sur sa façade.
De l'autre côté de la place, la partie avant des bâtiments cache les murs extérieurs de la Piazza dell'Anfiteatro, construite sur les vestiges de l'ancien amphithéâtre romain datant du IIe siècle. On peut y accéder depuis la Piazza degli Scalpellini ou depuis la via dell'Anfiteatro.
Au bout de la via Fillungo, l'imposante porte de Borgo, le long des murs médiévaux, marque un autre itinéraire important : la via Francigena traversée par les pèlerins qui arrivaient de Camaiore et se rendaient à la cathédrale de San Martino pour y vénérer la Sainte Face.