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L'origine et la date de construction de Villa Oliva ne sont pas connues avec certitude. Le style architectural de l'édifice laisse supposer qu'il s'agit d'un projet de Matteo Civitali, célèbre sculpteur et architecte lucquois de la seconde moitié du XVème siècle, formé à l'école de Florence de Laurent de Médicis. Il est vraisemblable que le projet ait été commandé par la famille des Buonvisi puisque dès 1593 Alessandro Buonvisi mentionne la villa dans son testament parmi les biens laissés à son épouse.
La villa est caractérisée surtout par la galerie ouverte qui occupe presque toute la façade exposée au nord et dont le dessin suit une étude des proportions et de la perspective typique de la Renaissance. La galerie est formée par cinq arcs en plein cintre qui s'élèvent jusqu'au deuxième étage, soutenus par quatre colonnes en pierre grise et formant un ensemble harmonieux, léger et très élégant. Elle s'ouvre sur une pelouse bordée de deux hautes haies de chênes verts qui convergent dans un petit nymphée servant de clef de voûte à la mise en scène.
La villa possède un parc qui s'étend sur environ cinq hectares et comporte différents types de jardins. Celui en face de la villa présente des effets de surprise et de mouvement particuliers, parmi lesquels une “pièce de verdure” réalisée avec des plantes d'if et de laurier. À côté de l'allée de cyprès qui mène à la villa, se trouve une rangée constituée de charmes vétustes dont les cimes s'entremêlent pour former une voûte d'arbres qui rejoint la villa à travers une série de petites marches. Il s'agit d'une pergola unique en son genre qui remplace des structures semblables communes ailleurs mais formées de plantes comme la vigne, la glycine ou le jasmin.
Pendant des siècles la Villa resta dans la famille des Buonvisi, qui compta parmi ses membres trois cardinaux. Parmi ceux-ci le plus célèbre fut Francesco Buonvisi, nommé cardinal par Innocent XI en 1681 et ordonné évêque de Lucques en 1690. Francesco fut nonce apostolique à Cologne, Varsovie, Vienne, où il défendit de manière remarquable la communauté chrétienne menacée par les Turcs. Des sources non officielles racontent que quelques mois avant sa mort, en 1700, il convoqua un synode qui se déroula dans le salon du premier étage de Villa Oliva. Déjà en 1661 le cardinal Girolamo Buonvisi avait aussi convoqué un synode dans la Villa, auquel aurait participé le pape Alexandre VII.
En 1800 la famille Buonvisi s'éteignit et depuis lors la villa passa entre plusieurs mains jusqu'à son achat au siècle dernier par les Oliva, vieille famille génoise, et propriétaire actuel. La Villa accueille régulièrement des événements musicaux organisés par le Maestro Herbert Handt qui ont récemment vu participer Carla Fracci et le Maestro Menegatti.