Grassi è sempre più solo alla guida del club, gli imprenditori locali fanno orecchie da mercante. E in queste condizioni non è facile allestire una squadra competitiva. La stagione giusta sembra quella 2001-2002: l'ex rossonero Donatelli, ora direttore sportivo, costruisce una squadra di tutto rispetto che arriva ai play off grazie anche alle reti di Toni Carruezzo.

Negli spareggi, la Lucchese, guidata da D'Arrigo, se la deve vedere in finale con la Triestina. All'andata finisce 2-0 per gli alabardati; al ritorno, in un Porta Elisa strapieno e con le attuali curve da poco costruite, i rossoneri la ribaltano: i tempi regolamentari finiscono 3-1.
Ai supplementari, l'occasione della vita capita all'uomo simbolo: Carruezzo va a battere un rigore che chiuderebbe i conti.

In un silenzio irreale, il capitano calcia il pallone, spiazza il portiere, ma il tiro si stampa sul palo. Il contraccolpo è durissimo, gli ospiti trovano due gol e vanno in B.
Lucca sprofonda nella delusione, ma a notte fonda centinaia di tifosi vanno sotto casa di Carruezzo per incoraggiarlo.

La squadra vivacchia in C per alcuni anni, poi, nel 2005, proprio nell'anno del centenario del club, arriva un imprenditore di origine siriana Fauzi Hadj che riaccende gli entusiasmi. Vengono allestite squadre con dispendio di denaro, incapaci però persino di centrare i play off. Ma nel 2008, il castello si sgretola: Hadj in crescente difficoltà economica e con i conti esteri bloccati (subirà poi anche un arresto per bancarotta fraudolenta) non è in grado di far fronte.

La società è allo sbando e non riesce a iscriversi al campionato successivo. E' il primo fallimento nella storia del club. Si riparte dalla Serie D, con due imprenditori edili Giuliani e Valentini, e con il nome di Sporting Lucchese. Direttore è Paolo Giovannini, allenatore Giancarlo Favarin: l'accoppiata è perfetta. In due anni è doppia promozione: la Serie C1 è ritrovata e viene vinta anche la Supercoppa di Seconda Divisione. Tornano l'antico logo e il nome Lucchese Libertas.