Según muchos historiadores, la Via Fillungo corresponde al cardo massimo de la ciudad, la vía que discurría de norte a sur desde el foro romano. Junto con el decumanus maximus, que avanzaba hacia el oeste y el este, ordenaba las calles menores de la ciudad trazando manzanas regulares encerradas en las murallas, que también eran rectangulares.
Via Fillungo es una de las calles más importantes de la ciudad: estrecha, con edificios altos que parecen tocarse en algunos puntos. Mirando hacia arriba, se aprecian las fachadas compuestas y elegantes de distintas épocas históricas: palacios de la aristocracia, pero también las casas de los florecientes trabajadores de la seda, tejedores in primis. Edificios de
forma vertical, adornados con ventanas ajimezadas con esbeltas columnas de mármol o imponentes cornisas con alféizares de piedra de Guamo.
Partiendo del Canto d'Arco, a la derecha se encuentra el patio de la iglesia de San Cristoforo, que fue sede de la Academia de Mercaderes en el siglo XV. Dos signos que forman una cruz, a la derecha de la puerta principal, son el «braccio» (brazo) y el «mezzobraccio» (medio brazo), las medidas en forma de peine de los marcos utilizados antaño en Lucca.
Un poco más adelante, en el cruce con la Via dell'Arancio, se encuentra la Torre delle Ore medieval, a la derecha. Originalmente propiedad de varias familias aristocráticas locales, fue finalmente adquirida en 1490 por la República de Lucca, convirtiéndose en uno de los símbolos típicos de la ciudad. Desde la cima, a la que se llega subiendo 290 escalones de madera, se puede admirar el hermoso panorama de los tejados y las colinas de Lucca.
En este tramo de la calle hay muchas tiendas antiguas que pertenecieron a artesanos, así como cafés y tiendas de moda de finales del siglo XIX con rótulos Art Nouveau, elegantes joyerías y perfumerías, complementadas ahora por tiendas de franquicias internacionales.
En el cruce con Via Mordini (Via Nuova), se sale idealmente de la ciudad romana. La calle continúa a través de los barrios medievales y se abre un poco más adelante en la Piazza San Frediano, donde la iglesia del mismo nombre cierra la plaza con un espléndido mosaico bizantino, raro ejemplo de este arte en la Toscana, en la fachada.
Al otro lado de la plaza, la fachada de los edificios oculta los muros exteriores de la Piazza dell'Anfiteatro, construida sobre los restos del antiguo anfiteatro romano del siglo II d.C. AD, al que se puede acceder desde la Piazza degli Scalpellini o la via dell'Anfiteatro.
Al final de la Via Fillungo, la imponente Porta del Borgo, a lo largo de las murallas medievales, marca otra ruta importante: la Via Francigena que atravesaban los peregrinos que llegaban de Camaiore y se dirigían a la catedral de San Martino para venerar el Santo Rostro.